A mais conhecida e usada é a Wacom, além da qualidade, ela não usa pilhas na caneta deixando a mesma mais leve sem contar o gasto com pilhas... A Wacom possuí várias séries. Alinha mais em conta é a wacom Bamboo, com preços a partir de 250 reais (olha o merchan.. ;P) Mas há outras como a Cintiq que é um dos sonhos de consumo de muitos designers e artistas, que no Brasil pode custar nada mais que dez mil reais... (graças ao imposto abusivo do nosso querido país) Enfim cabe a você escolher qual se adéqua ao seu perfil e é claro ao seu bolso.
Em relação dos softwares, o mais indicado é o Adobe Photoshop (mais merchan) pelas várias possibilidades que o programa oferece. Porém há outros como o Corel Painter, que é um software que simula os materiais tradicionais como tinta, giz pastel, carvão entre outros, de uma forma bem interessante.
Experimente-os e veja qual interface te deixa mais confortável...!
Por enquanto é isso logo logo tem mais...!